今日杭州，隋朝之前称钱塘，乃因风景秀丽的钱塘湖而得名。钱塘湖是大禹治水时开挖出来的人工湖，到唐代白居易出任杭州太守后，在湖东筑了一道“白堤”，这才把钱塘湖称为“西湖”。
江南自古多名妓，钱塘的秀山媚水就曾经育出过不少才貌俱佳的青楼红颜，南齐苏小小就是其中的一个。
是什么契机造就了苏小小这样一位与众不同的妓女呢？这还得从她的身世说起。苏小小出身于钱塘一户殷实人家，她家先世曾在东晋朝廷为官，晋亡后举家流落到钱塘。苏家利用随身携带的金银珠宝为本钱，在钱塘作买卖。到了苏小小父母这一代，已成为当地的富商。苏小小是父母的独生女儿，所以自小被视为掌上明珠，因长得玲珑娇小，就取名小小。苏家虽是商贾之家，但沿袭了祖上香书遗风，聪明灵慧的苏小小深受薰染，自小能书善诗，文才横溢。
可惜好景不长，苏小小十五岁时，父母就相继谢世，苏小小失去了依靠，仍住在城中旧院里，睹物思人，易引起伤感的情绪，于是变卖了在城中的家产，带着乳母贾姨移居到城西的西冷桥畔。
在那时，钱塘市由于交通便利，市区已相当繁荣，而城西钱塘湖一带却是一大片荒凉的沼泽地，这里青山环绕，碧水盈盈，虽然未经开发，风景却十分宜人。苏小小与贾姨在湖山深处的松柏林中筑下一雅致的小楼，过着远离红尘的闲居生活，生活的来源则是父母所留下的颇为丰厚的财产。
春秋两季，是钱塘湖边风景最美的时侯，清风习习，杨柳映波，湖面清澄平静，山色青翠悦目。这种时候，性好山水的苏小小常偕同贾姨，乘坐着一种特制的油壁游车，环湖观赏湖光山色。
这时的苏小小已出落成一个红杏初熟般的小女人，尤其是那一双水灵娇媚的大眼睛，看上一眼都能让人醉倒。一个美艳少女，无遮无拦地荡游在山湄水涯，自然引起一些风流少年的追逐调笑，苏小小的油壁车后常常跟着一串俊逸倜傥的公子哥儿。
苏小小正值少女怀春的年龄，寂寞独居，常感萧索，便借诗词遣怀，谁知诗词中多是男女幽情的内容，更引动了她的愁思，所以索性纵情于山水间。一天，她见油壁车后紧随着的是几位风度翩翩的少年郎，频频把热烈的目光投向苏小小。苏小小心中颇感得意，一时兴起，便在车中朗声吟诵道：
燕引莺招柳夹道，章台直接到西湖；
春花秋月如相访，家住西冷妾姓苏。