秦淮河名妓李香君身边时时带着一把绢扇，扇面是洁白的素绢，上面绘着一幅色彩浓艳的桃花图，故称之为“桃花扇”。此扇之图并非出自名家之手，可为何李香君视为至宝呢？原来这扇面上的桃花，并非染料所画，而是以李香君的鲜血写成，上面凝结着她与情郎侯方域缠绵哀艳的爱情故事，也是她此生全部的希冀所在。
李香君是秦淮河畔媚香楼里的红姑娘，这媚香楼建得精巧别致，临水而立，站在楼上凭栏而望，烟水澄碧、画舫织彩的秦淮河尽收眼底。媚香楼的主人是李大娘，她年轻时也是秦淮河边的红妓女，年长后用自己的积蓄建了这座媚香楼，收养了几个干女儿，以诗酒歌舞待客，在南京城里颇有些名气。最给媚香楼撑脸面的就是李香君了。这姑娘自小在李大娘身边长大，诗书琴画歌舞，被李大娘调教得样样精通，性情上也学了李大娘的豪爽侠气，着实逗人喜爱。要说李香君的长相，别有她的特点，她身材娇小玲珑，眉眼儿俏丽生辉，小嘴唇微微上翘，显出几分俏皮，整个一个可人儿的模样，因她娇小而香艳，名字里又带个香字，所以客人们都戏称她是“香扇坠”，还真合她的那种韵味呢。
媚香楼在秦淮河畔属于那种比较高级的妓楼，这种妓楼里的姑娘多是卖艺陪笑不卖身，李香君便是这种典型。因为李大娘仗义豪爽又知风雅，所以媚香楼的客人多半是些文人雅士和正直忠耿之臣，受干妈的影响，李香君小小年纪便颇善于辨识好坏忠奸，第一次见到侯方域并一见倾心时，李香君才十六虚岁。
侯方域，字朝宗，河南商邱人，祖父侯执蒲是明朝的太常卿，父亲侯恂做过户部尚书，都是刚直不阿的忠臣。侯方域自幼随家乡名士倪元路学习诗书，敏慧多才，长进极快，崇祯十六年，二十二岁的侯方域前来南京参加礼都会试。自恃才学俊秀，年少气盛的侯方域并不把应试当成一回事儿，来到灯红酒绿、流彩溢香的六朝金粉之地，他不免要涉足一番风月场所。这天。经友人杨龙友的介绍，他慕名来到媚香楼，一睹“香扇坠”李香君的风采。一走入李香君的房间，只见室内书画古玩陈设有致，别有一番清新气息，与一般青楼迥异。李香君娇笑盈盈地请客人落了座，立即有诗婢送来清茶果品，此时侯方域又被正面墙上挂着的一幅大型横幅吸引住了，这是一幅“寒江晓泛图”，寒雪弥漫的清江之上，一叶孤舟荡于江心，天苍苍，水茫茫，人寥寥，好一种悠远淡泊的意境，画上还题有一首诗：
瑟瑟西风净远天，江山如画镜中悬；。
不知何处涸波叟，日出呼儿泛钓船。
画上没有落款，料非出自名家之手，侯方域问道：“此画是何人大作？”李香君见他对画如此关注，略带羞涩地说：“是小女子涂鸦之作，不足为道。”“是你所作？”侯方域简直不敢相信，这么一个姣小稚嫩的青楼女子，竟然作出这般神韵的诗画，真令人刮目相看。从这幅画开始，两人越谈越投机，彼此直引以为知已。临走前，侯方域索要了诗笔，作诗一首，送给李香君作为初次相见的礼物，诗云：
绰约小天仙，生来十六年；
玉山半峰雪，瑶池一枝莲。
晚院香留客，春宵月伴眠；
临行娇无语，阿母在旁边。